Gerçek adı Hieronymus Van Aeken olan sanatçı, Bosch adını, doğduğu kent olan Kuzey Brabant’ın başkenti Hertogenbosh’un son hecesinden almıştır.
Bosch’un doğduğu kent Flaman sanat merkezlerinden uzakta, gelenekçi zihniyetin sürdürüldüğü bir bölgedir. 1480- 1512 tarihleri arasındaki Meryem Ana Kardeşlik Birliği kayıtlarında, dinsel gösteri ve orkestra elemanı olarak sanatçının adına sıkça rastlanması, bütün yaşamını doğduğu kentte geçirdiğini düşündürmektedir.
Bosch’un resim üslubunun oluşmasında ilk olarak kendisi gibi ressam olan babası etkili olur. Öte yandan döneminde ortaya çıkan akımlardan etkilenmeyen Bosch, tarih vermediği yaklaşık kırk yapıtında “bağımsız bir sanatçı” olduğunu ortaya koymaktadır. Fantastik, düşsel yaratıklarla dolu sihirli ve hayali bir dünya yarattığı ve parlak renkler kullandığı yapıtlarındaki kişisel üslubu, Bosch’u çağdaşı olan bütün sanatçılardan açık bir biçimde ayırmaktadır. Onun ortaya koyduğu sanat anlayışı, çağının resim geleneğinden çok Ortaçağ’ın süsleme sanatı ve anlatılarından beslenmektedir. Yapıtlarında yarı insan yarı hayvan biçimindeki yaratıklar düşsel bir mimari ve manzara içinde karşımıza çıkmaktadır. Ayrıca fantastik öğelere yer vermediği, derin bir dinsel sembolizm yüklediği yapıtları da vardır.
“Bosch, farkında olmadan Rönesans’ı atlayıp modern sanata ulaşan gerçek bir Ortaçağ ressamıdır.”
Koyu bir Katolik, katı bir ahlakçı olan Bosch, belleğin derinliklerine inebilme ve soyut kavramları resmetme yeteneğiyle işlediği konuları alaycı bir üslupla anlatır. Kalabalık figürlü resimlerinde cennet-cehennem, iyilik-kötülük gibi karşıtlıkları ve çeşitli atasözlerini ahlakçı bir tavırla betimlemiştir. Yaşadığı dönemde yaygın bir üne kavuşmuş olan sanatçının İspanya kralı II. Felipe gibi çok ünlü alıcıları vardı. Bu nedenle Prado Müzesi’nde pek çok yapıtı bulunmakta ve İspanya’da “El Bosco” takma adıyla anılmaktadır. Fantastik öğeleri inanılmaz bir incelikle renklendirişi nedeniyle 20. yüzyılın Gerçeküstücü sanatçılarınca bir öncü olarak benimsenmiştir.
“Bosch’u 16. yüzyılda gülünç canavarların yaratıcısı, 19. yüzyılın başında ise daha şaşırtıcı biçimde şakacı biçiminde değerlendirenler olmuştur. Bosch’un imge dünyasının güldürücü bulunmaktan vazgeçilmesi, herhalde 20. yüzyılın tutumudur.” Gombrich